Улица Осипенко располагается в Великом Устюге, на территории центральной части города. Она берет свое начало от улицы Коммунальной и проходит параллельно улице Красной, завершаясь пересечением с улицей Луначарского. Протяженность улицы составляет примерно 1,5 километра. Вдоль улицы Осипенко располагаются жилые постройки разной этажности, а также магазины и кафе, офисы компаний. Также здесь находится несколько музеев, например, Музей новогодней и рождественской игрушки и Музей древнерусского искусства. По улице не осуществляется движение общественного транспорта.