Улица Чехова начинается в западной части Вологды, от Ленинградской улицы. Тянется в юго-восточном направлении до улицы Яшина, пересекает реку Золотуху. Ее протяженность составляет 2,2 километра. Улица носит имя русского писателя А. П. Чехова (1860 – 1904). В ее облике сочетаются постройки второй половины прошлого века и новые многоэтажные здания. На улице расположены различные магазины, заведения общепита, офисы и государственные учреждения. Общественный транспорт здесь не ходит. По пересекающей ее улице Чернышевского ходят автобусы номер 8, 16, 22, 23, 28, 36, 42, маршрутные такси 4, 9, 13, 14, 30 и троллейбусы 4 маршрута, по Зосимовской улице – автобусы номер 6, 37 и маршрутные такси 40.