В какое время лучше всего отдыхать в Греции?

в июне устанавливается наиболее благоприятная погода для отдыха на пляже и купания, июль и август самые жаркие месяцы, но жара в Греции не изнуряющая, от жаркого солнца можно отдохнуть в тени деревьев, к тому же на островах жара переносится легче из-за близости моря. В сентябре – октябре в Греции бархатный сезон, купальный сезон еще в разгаре, но жара уже спадает.

С конца мая по октябрь.

Здравствуйте, все зависит от того, какой вид отдыха вас интересует.
Если говорить о пляжном отдыхе, то это период с конца мая до начала/середины октября как для островов, так и для курортов, расположенных на континенте. Как правильно заметили в одном из ответов, необходимо учитывать, что июль и август достаточно жаркие месяцы. Начало и конец «пляжного сезона» почти всегда характеризуются мягкой, комфортной погодой; кроме того цены в отелях в это время несколько ниже.
Для экскурсионных туров мы советуем выбирать межсезонье, таким образом летняя жара не помешает вам в ходе пеших маршрутов по историческим памятникам.
Паломнические христианские туры в Грецию организуются круглый год, однако особой популярность они пользуются поздней осенью и зимой.
Зимой в Грецию так же едут чтобы поправить здоровье (например, на одном из курортов с термальными водами); кроме этого зимой часто совмещают экскурсионные программы с отдыхом в Банско (горнолыжный курорт).
Начиная с ранней осени увеличивается поток в город Касторья – шубную столицу Европы.

Греция прекрасна в любое время года)